المستوى الخامس

دروس في الكيمياء العضوية
تسمية الحموض العضوية ( الكاربوكسيلية )
Nomenclature of Organic ( Carboxylic ) Acids

تمهيد :

تنتشر هذه الحموض بكثرة في الطبيعة , ويكفي أن تعرف أن زيت الزيتون والزيوت النباتية وكذلك الدهون الحيوانية , كلها تتكون من أنواع منها أو من مشتقاتها , ولهذا السبب عينه تعتبر من أقدم المواد التي درسها علماء الكيمياء العضوية وأطلقوا عليها اسم الحموض الدسمة ( الدهنية ) Fatty acids .

الصيغة العامة للحموض الدسمة هي R – COOH , وتعزى تسميتها بالحموض الكاربوكسيلية إلى المجموعة الوظيفية التي تخصها وتميزها هي :
 

    

وهي مجموعة الكاربوكسيل Carboxyl وقد اشتق هذا الاسم من مجموعة الكربونيل ( Carbo) ومجموعة الهيدروكسيل ( xyl) اللتين تتكون منهما معاً هذه المجموعة الوظيفية التي تميز هذا النوع من المركبات العضوية .

 

تسمية الحموض الكاربوكسيلية حسب قواعد الاتحاد الدولي

IUPAC Rules of naming Carboxylic acids
 

1) ادرس الأمثلة التالية ولاحظ شكل نهاية الاسم الذي اعتمده الاتحاد الدولي للدلالة وجود مجموعة  COOHـ وبالتالي على الحموض الكاربوكسيلية.

 

الفحم الهيدروجيني الحمض المقابل
CH4
Methane
H - COOH
Methanoic Acid
CH3CH3
Ethane
CH3COOH
Ethanoic Acid
CH3(CH2)3CH3
Pentane
CH3(CH2)3COOH
Pentanoic Acid
CH2 = CH - CH3
Propene
CH2 = CH - COOH
Propenoic Acid

i
1i - butyne

i
3i - butynoic Acid

 

لا شك أنك عرفت نهاية الاسم التي اعتمدها الاتحاد الدولي لهذا النوع من المركبات وهي النهاية (oic) بعد حذف (e) من اسم الفحم الهيدروجيني الذي يحوي العدد نفسه من ذرات الكربون , أما الجديد هنا فهو استعمال كلمة Acid ككلمة ثانية في الاسم.
 

تدريب (1):

اكتب أسماء الحموض الكربوكسيلية التالية حسب IUPAC:

أ ب ج د
CH3(CH2)2COOH CH3CH = CH - CH2 - COOH CH3(CH2)6COOH


إجابة السؤال

2) تعطى المجموعة الكربوكسيلية الأفضلية في الترقيم في هذه المركبات ويكون رقمها (1) وتحدد أرقام ذرات الكربون الأخرى في السلسلة تبعاً لذلك .
أمثلة :
 

  CH2Cl CH2COOH
3 - chloropropanoic Acid  

 CH3CHClCOOH
2 - chloropropanoic Acid   

       CH3CHOHCHOHCH2COOH
 3,4 - dihydroxypentanoic Acid  

         CHOCH2CH2CH2CH2CH2COOH
6 - formylhexanoic Acid   

3) إذا وجد في المركب مجموعتان كاربوكسيلية فإنهما ستحتلان طرفي السلسلة وفي هذه الحالة يكون الاسم كما سيتضح لك من الأمثلة التالية :

COOH - COOH Ethanedioic Acid
COOH - CH2 - CH2 - COOH Butanedioic Acid
COOH - CH = CH - CH2COOH 2 - Pentenedioic
COOH - CHCl - CHCl - COOH 2,3 - dichlorobutanedioc Acid


 

اكتبوا لنا ملاحظاتكم واستفساراتكم

تحرير : المدرسة العربية  www.schoolarabia.net

اعداد : أ. سليم حمام

 

تاريخ التحديث :نيسان2003
تاريخ التحديث : حزيران 2008

Copyright © 2001 - 2010 SchoolArabia. All rights reserved الحقوق القانونية و حقوق الملكية الفكرية محفوظة للمدرسة العربية